Quimica Orgânica

As cadeias de carbono são seu grande enfoque de estudo

As substâncias orgânicas já existiam na pré-história. Um composto orgânico que prova esta afirmação é o álcool etílico, o qual surgiu da primeira fermentação do suco de uva, tal reação deu origem ao vinho. Já a disciplina Química Orgânica surgiu para estudar o Carbono, mas o que torna este elemento essencial na formação dos compostos orgânicos? Esta seção abrange estas e outras propriedades deste elemento fundamental para a vida. É válido ressaltar que o carbono está presente na porcentagem de 60 % em massa do organismo humano, como também em todos os seres vivos.

Conheça as diversas Funções Orgânicas: álcoois, aminas, amidas, cetonas, aldeídos, éteres, entre outras, e como elas se caracterizam. Saiba mais sobre o desenvolvimento da Química Orgânica e como através de seu estudo foi possível determinar as estruturas das substâncias, pois uma vez conhecida a estrutura de um composto era possível sua produção por meio de reações químicas, o que provocou uma evolução na indústria farmacêutica.

Aprenda como é possível ocorrer o fenômeno da Isomeria, caracterizado pela ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes que compõem a mesma fórmula molecular e como identificar essa propriedade.

A necessidade de proteger o ambiente nos leva ao estudo dos Polímeros: o material que revolucionou a indústria de plásticos e constitui uma ameaça ambiental, veja de que são formados e porque são poluentes.

E mais! Os Hidrocarbonetos, que são todos os compostos constituídos unicamente por carbono e hidrogênio (C, H), ganham uma seção particular dedicada ao estudo dos alcanos, alcenos e alcinos. 

Compostos Orgânicos

Os compostos orgânicos possuem propriedades muito importantes que os levam a ser muito usados em nossa sociedade. Os artigos a seguir mostrarão como isso ocorre.

Entre outras coisas, aqui você verá a composição química de muitos compostos orgânicos.

Os compostos orgânicos são formados por cadeias de átomos de carbono ligados entre si ou a outros elementos químicos. Atualmente, sabe-se da existência de milhares desses compostos. Para se ter uma ideia, no ano de 1880, o número de compostos orgânicos conhecidos era de 12 000, e, em 1990, esse número já estava em 7 000 000.

Essas substâncias são muito importantes no cotidiano e podem ser usadas tanto para beneficiar quanto para prejudicar outros. Por exemplo, o que seria de nós sem os combustíveis, tais como os derivados do petróleo (como a gasolina e o óleo diesel), o etanol, os biocombustíveis, o carvão e o gás natural? Como seria a nossa sociedade sem os polímeros, sintéticos e naturais, como os plásticos e a borracha? Como viveríamos sem os medicamentos? Sem contar os cosméticos, os produtos de higiene e limpeza.

Por outro lado, existem também inseticidas que são mal usados e destroem ecossistemas; há as armas químicas, venenos, drogas etc. Todos possuem substâncias orgânicas que podem trazer muitos malefícios.

Para entender melhor como essas substâncias são importantes para nossa vida e onde elas estão presentes, temos essa seção que reuniu diversos compostos orgânicos. Aqui você poderá ver vários aspectos interessantes sobre eles, tais como as suas composições, propriedades, fontes de obtenção, uso industrial, principais aplicações, bem como os benefícios e os malefícios de suas utilizações.

Acetileno

Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos insaturados com uma ligação tripla. Só dois de seus carbonos estão unidos por covalência tripla, sendo as demais ligações simples.
O acetileno (etino) é um exemplo de alcino, ele foi obtido pela primeira vez, por Berthelot, que estabeleceu um arco entre eletrodos de grafite numa atmosfera de hidrogênio. O acetileno é um gás incolor, instável, altamente combustível, e produz uma chama de elevada temperatura (mais de 3000° C ou 5400°F) em presença de oxigênio. Este gás tem cheiro agradável quando puro, mas o seu odor é comumente desagradável devido às impurezas que o acompanham. O acetileno é a matéria prima na fabricação de solventes industriais, de plásticos de borracha sintética, de explosivos, na síntese de compostos orgânicos como ácido acético e álcool etílico.
O acetileno sendo importante na indústria e não encontrado na natureza, tem que ser fabricado a partir de produtos naturais baratos. As matérias primas utilizadas na fabricação do acetileno são calcário e o carvão de pedra (hulha), os quais são abundantes na natureza. Mas o que seria hulha?

Hulha: origem no material oriundo de plantas depositadas em pântanos, esse material é submetido a um processo denominado destilação degradativa, que ocorre na ausência de oxigênio, no qual se obtém essências nos três estados físicos:

Gasoso: gás (combustível) de iluminação: CH₄, H₂, CO etc.
Líquido:
• águas amoniacais: soluções aquosas contendo compostos nitrogenados (utilizadas pelas indústrias na fabricação de adubos e fertilizantes).
• alcatrão de hulha: mistura de hidrocarbonetos aromáticos (líquido escuro e viscoso, sendo seus principais componentes o benzeno, tolueno, dimetilbenzenos, naftaleno e o antraceno.

Sólido: carvão coque (utilizado em siderurgia para a obtenção de ferro nos alto-fornos).

Carvão coque

Propriedades físicas do Acetileno:

Fórmula química: ..............C₂H₂
Peso molecular: ..................26,038 g/mol
Ponto triplo: .......................-80,75° C / 1,28 bar
Temperatura crítica:............36,3° C
Pressão Crítica:....................62,42 bar

Densidade (15°C /760 mmHg): .....................1,11 Kg/m3
Temperatura de inflamação em oxigênio........296°C

Acetonas

As acetonas pertencem à classe das cetonas e recebem também o nome de propanonas ou dimetil-cetonas. A acetona possui vasta aplicação no mercado.

A propanona é usada como solvente de esmaltes

Acetonas pertencem à classe das Cetonas (substâncias orgânicas oxigenadas caracterizadas por apresentar a carbonila em carbono secundário). Recebem também a denominação de propanonas ou dimetil-cetonas, e possuem fórmula geral C₃H₆O. Aspectos físicos: líquido incolor, de cheiro agradável e miscível com a água.

Fórmula estrutural da acetona

Acetonas são obtidas industrialmente através de diferentes processos, um deles é por meio de alcoóis secundários num processo conhecido por desidrogenação. Acompanhe o processo:

Repare que através da oxidação de um álcool secundário foi possível obter a propanona.

Utilizações da acetona

A acetona possui vasta aplicação no mercado, vejamos algumas:

• Solvente de tintas, vernizes e esmaltes;

• Utilizada no preparo de sedas artificiais, celuloide e corantes;

• Usada para obtenção de produtos medicinais (clorofórmio, bromofórmio e iodofórmio).

Ácido Acético

O ácido etanoico, também conhecido como ácido acético, é um composto do grupo dos ácidos carboxílicos e é o constituinte principal do vinagre.

O ácido acético ou ácido etanoico é o principal constituinte do vinagre

O ácido acético é um líquido incolor de cheiro irritante e penetrante e sabor azedo, que é quimicamente denominado de ácido etanoico e sua fórmula estrutural está demonstrada a seguir:

Veja que ele é um composto que pertence ao grupo orgânico dos ácidos carboxílicos.

Ele é o principal constituinte do vinagre, que é uma solução aquosa de 4 a 10% em massa de ácido acético. Ele foi obtido pela primeira vez por meio do etanol do vinho, que se oxida com o oxigênio presente no ar. Daí a origem do seu nome, pois vinho azedo vem do latim acetum que significa “vinagre”.

O uso desse composto é muito antigo, inclusive, as legiões romanas que conquistaram grande parte do mundo, conhecidas no século III a.C., marchavam longas distâncias e levavam consigo um frasco contendo vinho azedo diluído. Essa mistura de ácido acético estimulava a salivação dos soldados e diminuía a sensação de sede.

Hoje em dia, a indústria costuma usar o mesmo princípio, isto é, a oxidação do etanol (álcool etílico), para se produzir esse ácido:

H₃C ─ CH₂ ─ OH + O₂ (ar) → H₃C ─ COOH + H₂O
            Etanol             oxigênio ácido acético ou etanoico água

No caso do vinagre, essa oxidação mostrada na reação química acima é obtida por meio de fermentação, com o auxílio do fungo Mycoderma aceti (chamado mãe do vinagre) e da enzima alcooloxidase. Podem-se usar também bactérias do gênero Acetobacter e Clostridium acetobtylicum. Porém, outro meio é o uso de um catalisador como o pentóxido de divanádio (V₂O₅).

Pode-se também produzir o ácido acético por meio da oxidação do metanol, pela destilação da madeira e a partir de derivados do petróleo.

Além de ser usado como tempero na alimentação, o acido acético também é usado na produção de acetato de vinila (para se fazer o polímero PVA), de anidrido acético e cloreto de acetila (usados em sínteses orgânicas), de ésteres (solventes, perfumes, essências, entre outros), de acetato de celulose  (fibras têxteis), de acetatos inorgânicos etc.

Quando está na sua forma pura é chamado de ácido acético glacial, pois se solidifica a temperatura de 16,7ºC, ficando com o aspecto de gelo.

Ácido Acetilsalicílico (AAS)

O ácido acetilsalicílico, comercializado como aspirina, é um composto de função mista (grupos do ácido carboxílico e do éster), que é obtido por meio do ácido salicílico.

A Aspirina representou uma revolução para a indústria farmacêutica

A Aspirina^®, droga mais usada no mundo inteiro, é um analgésico (combate às dores) e antipirético (combate à febre), com propriedades anti-inflamatórias (combate inflamações). Ela é um grande exemplo de como um chá caseiro pode se tornar um medicamento sintético com a evolução das pesquisas sobre o seu princípio ativo.

No Egito Antigo, combatiam-se as inflamações com um extrato obtido da casca do salgueiro (árvore do gêneroSalix). No Brasil ainda é comum a ingestão de chás como o de fedegoso (Cassia occidentalis).

Cascas do tronco (à esquerda) e salgueiro (à direita)

Com o passar do tempo, estudos foram feitos sobre esses chás. Em 1838, o químico italiano Raffaele Piria conseguiu obter ácido salicílico da salicina, sendo que esse último era um composto de estrutura complexa, o qual se acreditava ser o princípio ativo da casca do salgueiro.

Mas um marco mesmo ocorreu em 1859, quando o químico alemão Adolf Hermann Kolbe (1818-1884) desenvolveu o método de sintetização do ácido acetilsalicílico, a partir do ácido salicílico.

O ácido acetilsalicílico é comercializado hoje como Aspirina^®, pois Kolbe trabalhava nos laboratórios das Indústrias Bayer, quando fez essa descoberta. Assim, em 1899, as indústrias químicas Bayer patentearam esse medicamento com esse nome de Aspirina^®, que veio da reunião da letra a de acetil com o nomeacidum spiricum, que é o antigo nome do ácido salicílico.

Conforme mostrado logo abaixo, a fórmula do ácido acetilsalicílico é um composto orgânico de funções mistas, sendo que ele possui um grupo funcional ácido carboxílico e um éster presente em sua estrutura:

Hoje, a reação feita para a sua obtenção é entre o ácido salicílico e o anidrido acético. Se os comprimidos da Aspirina^® ficarem guardados por um longo tempo, poderemos sentir um cheiro de vinagre, o que indica que o seu consumo não é recomendado, podendo causar violenta irritação. Isso significa que a Aspirina^® sofreu decomposição por hidrólise, originando o ácido salicílico e ácido acético (ácido presente no vinagre).

A Aspirina^® revolucionou a indústria farmacêutica e as técnicas de tratamento que até então eram amparadas na medicina popular. Inclusive, ela foi o primeiro medicamento a ser testado clinicamente antes de seu lançamento. Outros dois pontos interessantes: a aspirina foi o primeiro comprimido produzido (pois o seu pó quase não é solúvel em água) e foi feita uma cartilha pela indústria para informar seus benefícios.

O ácido salicílico causava muitos efeitos adversos, pois era irritante à mucosa gástrica. A Aspirina^® é bem menos irritante, porém se a pessoa fizer um uso prolongado desse medicamento ela também sentirá efeitos adversos, como dores no estômago e úlceras.

Ácido Fórmico

O ácido fórmico é o ácido metanoico, que, em temperatura ambiente, é um líquido incolor de cheiro irritante. Ele recebe esse nome porque está presente na formiga.

O ácido fórmico é encontrado nas formigas vermelhas, em abelhas, urtigas e pinheiros

O ácido fórmico recebe esse nome pois a sua primeira obtenção foi por meio da destilação de formigas vermelhas (do latim formica = formiga), que injetam esse ácido carboxílico por meio de sua picada, causando uma dor intensa, inchaço e coceira.

No entanto, a sua nomenclatura oficial é ácido metanoico, cuja fórmula estrutural está representada abaixo:

Além das formigas, o ácido metanoico é encontrado também nas abelhas, na urtiga, no pinheiro e em alguns frutos.

Em temperatura ambiente, ele é incolor, líquido, cáustico, de cheiro forte e irritante.  Esse ácido é usado como mordente, na produção de monóxido de carbono, no tratamento contra reumatismo, na produção de ácido oxálico, como germicida, como desinfetante, e na produção de outros produtos orgânicos.  

Atualmente, o ácido fórmico é obtido por meio da reação entre monóxido de carbono e soda cáustica. Essa reação é uma técnica similar à desenvolvida em 1855 pelo químico francês Marcellin Berthelot (1827- 1907). A seguir temos essa reação, em que se obtém primeiramente o metanoato de sódio, que, depois de reagir com o ácido sulfúrico, produz o ácido metanoico como um dos produtos:

Diferentemente dos outros ácidos carboxílicos, o ácido fórmico possui o grupo funcional dos aldeídos, o que lhe confere a propriedade de agir como redutor. Reduz os reativos de Fehling e de Tollens, sendo oxidado a gás carbônico e água.

Alcaloides

Os alcaloides são aminas cíclicas que possuem anéis heterocíclicos contendo nitrogênio. São responsáveis pelo sabor amargo de muitas plantas e causam dependência.

Flor da papoula e suas cápsulas, das quais se extrai a morfina, que é um alcaloide

Os alcaloides são um conjunto de compostos pertencentes ao grupo das aminas cíclicas, que apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio.

O nome “alcaloides” significa “semelhantes aos álcalis” e esse nome foi dado para esses compostos porque álcali significa “base” e as aminas têm esse caráter básico ou alcalino.

Os alcaloides podem ser sintetizados em laboratório, mas sua origem é vegetal. Hoje, sabe-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas é decorrente da presença dessas aminas. Elas eram, inclusive, chamadas antigamente de álcalis vegetais. Nas plantas, os alcaloides têm função de defesa contra insetos e animais predadores.

Os alcaloides possuem estruturas complexas que permitem seus usos em medicamentos. Eles normalmente atuam como estimulantes do sistema nervosos central, no entanto, podem causar dependência física e psíquica, sendo permitido o seu uso somente com a apresentação de receita médica.

Veja a seguir os principais exemplos de alcaloides, as suas origens vegetais e suas fórmulas químicas:

• Nicotina: esse alcaloide é encontrado nas plantas de tabaco, usadas para produzir o fumo, sendo, portanto, produzido também na queima do cigarro.  É o principal responsável pela dependência que o fumante sente e pela sensação de abstinência quando este para de fumar.

• Cafeína: esse alcaloide é bastante conhecido, pois está presente no café, chá-mate e várias outras bebidas.

• Morfina: sua fonte natural é a flor da papoula. Seu nome é derivado de Morfeu, o deus grego do sono, porque ela é usada como medicamento para induzir o sono e como analgésico para aliviar dores intensas.

• Cocaína: extraída das folhas da Erythroxylon coca, planta encontrada exclusivamente na América do Sul. Combate a fome e o cansaço. Infelizmente, tornou-se uma droga que tem degradado a saúde e tirado a vida de inúmeras pessoas no mundo inteiro. E essa situação piorou muito com a introdução do crack (obtido pela adição de bicarbonato de sódio à pasta de coca) e da merla(mistura de pasta de coca, com vários agentes químicos, como ácido sulfúrico, querosene e cal virgem).